廃棄の少ない有機フッ素化合物合成の開発

バイアル反応装置

フッ素原子を有する有機化合物は、優れた耐熱性や耐水性、耐酸化性、代謝安定性など、様々な特異的性質を持つ傾向があり、樹脂や塗料、撥水撥油剤などの化学材料、また、医薬や農薬に使われています。私は、有機合成反応の研究に携わっており、それぞれの反応条件下における「分子構造上の結合開裂と結合形成」や「反応の駆動力」に着眼しています。研究を進めていくうちに、現代において環境に調和する合成が必要とされていることを意識し、廃棄の少ない合成法に興味を持つようになりました。通常の合成でよく用いられる置換反応においては、出発物質の有する置換基の脱離を伴います。しかし、工夫すれば、脱離による廃棄を減らすこともできます。そこで、今、分子内の原子を反応中にて大きく損なわない、すなわち、原子効率の良いフッ素有機化合物の合成を目指しています。フッ素有機化合物の需要が高まる現在、より簡便で実用的なフッ素原子の導入法を見出すことは大変有意義です。フッ素化合物合成においても環境調和型の方法が多く開発されれば、工業的合成への発展にも繋がると期待しています。

助教 杉石 露佳 SUGIISHI tsuyuka
研究キーワード 有機合成，フッ素化合物，原子効率，遷移金属触媒，ヘテロ環
研究分野 有機化学
主な研究テーマ
  • 含フッ素有機化合物の合成
  • 原子効率の良い反応の開発
  • ヘテロ環化合物の新規合成法
研究概要

分子内にフッ素原子を含む有機化合物は，医農薬および化学材料として広く用いられるため，その合成法の開発が求められている。一方で，現代，環境に配慮して資源を無駄なく使用する合成法が望まれている。そこで，原子効率の良い含フッ素有機化合物の新規合成法を開発することを目標に，研究に取り組んでいる。具体的には，遷移金属触媒や当研究室で開発されたフッ素化剤を駆使し，反応条件の最適化を行う。また，反応機構の解明も行うことにより，収率の向上や基質一般性の拡大が期待される。さらに，生物活性が高いとされるヘテロ環にフッ素原子を導入する目的で，フッ素含有置換基を有するヘテロ環の骨格形成法に着眼している。
提供できる技術 ・応用分野

遷移金属触媒を用いた合成。有機化合物およびフッ素化合物の単離精製・分析，試料の構造決定。
主要な所属学会

日本化学会，有機合成化学協会，日本フッ素化学会
論文
  • “Alkylation and silylation of -fluorobenzyl anion intermediates”, Organic & Biomolecular Chemistry, 2023, Vol. 21, No. 46, 9210-9215
  • “Intramolecular Cyclization of N-Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source”, Synthesis, 2023, Vol. 55, No. 13, 1984-1995
  • “Synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans through ring expansion of gem-difluorocyclopropyl ketones”, Organic & Biomolecular Chemistry, 2020, Vol. 18, No. 18, 3459-3462
最終更新日：